अपने करियर के शिखर पर माधुरी के कई बड़े अभिनेताओं ने मोहब्बत के चर्चे सुर्खियों में रहे थे. उनका नाम संजय दत्त से लेकर अनिल कपूर, जैकी श्रॉफ, सलमान खान और मिथुन चक्रवर्ती के साथ जोड़ा जाता था, लेकिन सबसे ज्यादा सुर्खियों में उनका और संजय दत्त का रिश्ता रहा.
माधुरी दीक्षित ने संजय दत्त के साथ साजन, थानेदार, खलनायक, साहिबा जैसी हिट मूवी में काम किया था और खबरों के अनुसार इस बीच उनके बीच एक बेहद गंभीर रिश्ते की शुरुआत हो गयी थी. उनके प्यार का परवान मूवी साजन के साथ शुरू हुआ था और इस मूवी के रिलीज़ के बाद से सबकी जुबां पर बस इस मोहब्बत की ही बातें चल रही थीं.
माधुरी दीक्षित के एक इंटरव्यू के बाद इस बात को और धुआँ मिला, इस इंटरव्यू में माधुरी ने संजय दत्त की बेहद तारीफ की थी. उन्होंने इंटरव्यू में कहा था - 'मेरे सबसे पसंदीदा पार्टनर संजय दत्त हैं. वो सच में एक जोकर हैं.... उनकी बातें मुझे हमेशा हंसाती रहती है. संजू बेहद ही दिलचस्प व्यक्ति हैं. उनके पास प्यार करनेवाला दिल है. वह एक अकेले इंसान है जो मुझे हंसा सकते हैं. वह गेम्स नहीं खेलते। वह दिल के साफ और बेहद सुलझे हुए हैं.''
खबरों के अनुसार उनके प्यार की शुरुआत उस समय हो रही थी जब संजय दत्त की शादी ऋचा शर्मा से हो चुकी थी. हर तरफ अफवाह थी की जल्द ही संजय दत्त ऋचा को तलाक देकर माधुरी से शादी कर लेंगे। उस समय ऋचा शर्मा यूएसए में अपने ब्रेन ट्यूमर का इलाज करा रही थीं. वह खबर उनके कानों तक भी पहुंची और इस खबर को सुनने के तुरंत बाद 1992 में ऋचा वापस मुंबई लौट आयीं।
संजय दत्त से अपने तलाक की खबरों और वापस मुंबई लौटने के बाद इन सब बातों पर ऋचा ने एक इंटरव्यू में कहा था - "हम दोनों बहुत लम्बे समय से एक दूसरे से दूर हैं और एक दूसरे को समझ नहीं पा रहे हैं. लेकिन इसमें कुछ भी गंभीर बात नहीं है सब कुछ ठीक हो जायेगा। मैंने संजय से भी पूछा था कि क्या वो मुझे तलाक दे देंगे और उन्होंने इस बात को सिरे से नकार दिया है. मेरी तरफ से भी तलाक जैसी कोई बात नहीं है इसीलिए मैं वापस संजय के पास लौट आयी हूँ"
जब ऋचा विदेश ने वापस लौट कर आयी थीं तो उनमें अपने टूट रहे परिवार को फिर से संभल लेने की उम्मीद थी लेकिन केवल 15 दिनों के बाद उनका दिल टूट गया और वो वापस लौट गयीं। उन्होंने अपने दूसरे इंटरव्यू में खुल कर कहा - "मैं उसको (संजय दत्त) को पूरे दिल से प्यार करती हूँ. जो कुछ भी हुआ लेकिन मैं हमेशा उसके लिए खड़ी रहूंगी। उसने मेरे साथ बहुत बुरा व्यवहार किया जब मई उसको मिलने वापस आयी थी"
ऋचा की बहन ऐना शर्मा ने इस पूरी घटना का जिम्मेदार माधुरी दीक्षित को बताया था. 1992 में सिनेब्लिज़ मैगज़ीन को दिए अपने इंटरव्यू में ऐना शर्मा ने माधुरी दीक्षित के खिलाफ खूब ज़हर उगला। उन्होंने कहा - "माधुरी दीक्षित बहुत ही निर्दयी हैं. माधुरी चाहे तो उन्हें कोई भी मर्द मिल सकता है. वो एक ऐसे इंसान के साथ कैसे जा सकती हैं जो अपने पत्नी के साथ बुरा व्यवहार करता है. हमें पता हैं वो दोनों ()माधुरी दीक्षित और संजय दत्त) बेहद खास दोस्त हैं क्योंकि संजय दत्त उनको हमारे घर से भी लगातार कॉल कर रहे थे जब वो ऋचा को देखने आये थे. संजय ने यहाँ माधुरी के भाई और बहन से भी बात की थी. लेकिन हमने कभी इसे उस नज़रिये से देखा ही नहीं था कि इन दोनों के बीच कुछ चल रहा है. हम हमेशा से ओपन रहे थे और हमने हमेशा संजय को उनका स्पेस दिया था."
यद्यपि संजय दत्त ने कभी ऑफिशियली ऋचा शर्मा को तलाक़ नहीं दिया लेकिन ट्यूमर के दोबारा उबार कर आने की वजह से 1996 में ऋचा ने दम तोड़ दिया। उनके आखिरी समय में संजय उनके पास नहीं थे.
अब इस पूरी कहानी में कितनी सच्ची है लेकिन कहीं ना कहीं लोगों ने माधुरी को एक परिवार के टूटने का और ऋचा की मौत का जिम्मेदार कहा था.